Cuando fue confirmado como humorista para el Festival de Viña 2017, se le apuntó de inmediato como carne fresca para el monstruo. Pero cuando llegó el turno de presentarse, fue recibido con una tremenda ovación por el público, sin siquiera comenzar su rutina.

En la previa, Juan Luis «Jajá» Calderón dejó en claro que no iba a utilizar la grosería en su rutina, y cumplió en la cerca de una hora que estaba sobre el escenario, y lo más importante, hizo reír al público con chistes de contingencia, como política, en la que mencionó a exdirigentes estudiantiles, Sergio Jadue, Rafael Garay, además de tocar temas de educación, salud, campo, animales y situaciones que ocurren en la familia. Entre ello, exhibió una visual que protesta por un Hospital para Curicó, su ciudad de origen. Imitaciones hubo pocas, pero sacaron aplausos, como al expresidente Ricardo Lagos y la actual mandataria Michelle Bachelet.

El público lo premio con la entrega de las gaviotas de oro y plata. Tras su show, comentó que «la rutina que se hizo ya murió, hay que hacer nuevas cosas. Me concentraré mucho en mi próximo espectáculo, tengo harto material. Vienen desafíos, como plantear nuevas propuestas humorísticas, mucho mejores que ahora. La confianza la sentí desde el primer aplauso, a pesar de las dificultades (dolor de «. Su presentación marcó desde las 00:09 hasta las 01:09 un promedio de 36 puntos, con un peak de 39.

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